Beranjak dewasa, Joko Tingkir tumbuh menjadi pemuda pemberani dan gemar bertapa. Guru pertamanya adalah Sunan Kalijaga. Selain itu, dia juga berguru pada Ki Ageng Selo. Berbagai sumber menyebut bahwa dirinya sering mempraktikkan perilaku Tasawuf. Dia juga dikenal masyarakat Jawa sebagai orang bijak dan sakti mandraguna.
Dalam perjalanannya, Joko Tingkir pernah bergabung dan menjadi kepala prajurit Demak dengan pangkat Lurah Wiratamtama. Karena sebuah insiden, dia keluar dari ketentaraan Demak. Dari Demak, Joko Tingkir lalu mengembara guna memperdalam ilmu bela dirinya. Dia belajar bersama saudara seperguruan ayahnya, yaitu Ki Ageng Banyubiru yang berada di Sukoharjo.
Joko Tingkir juga diketahui merupakan leluhur pendiri Nahdlatul Ulama (NU) KH Hasyim Asyari, kakek dari KH Abdurrahman Wahid atau Gus Dur. Hal ini diungkapkan oleh ulama NU, KH Ahmad Muwafiq alias Gus Muwafiq.
Ia mengetahui bahwa Gus Dur merupakan keturunan Joko Tingkir ketika berziarah ke Petilasan Sultan Pajang, Kanjeng Hadiwijoyo di Lamongan, Jawa Timur. Saat itu, Gus Muwafiq yang menjadi asisten pribadi Gus Dur mendampingi Presiden ke-4 RI tersebut berziarah.
Karena itu, bagi sebagian pihak lagu Joko Tingkir Ngombe Dawet dianggap tidak menghormati ulama. Sebab, Joko Tingkir sendiri merupakan sosok ulama yang dihormati dan harus dijaga kemuliaannya.iNewsMadiun
Editor : Arif Handono